Apabila Perang Dunia II meletus, Stewart gembira menjadi Pegawai Pemerintah Batalion ke-2 Argyll and Sutherland Highlanders. Pada awal tahun 1941, Batalion ke-2 Argyll and Sutherland Highlanders dipindahkan dari India ke Tanah Melayu.

Stewart merupakan antara sebilangan pegawai Tentera British yang melihat keperluan pasukan mereka diberikan latihan yang khusus untuk berperang dalam hutan belantara dan iklim panas tropika. Stewart tahu keperluan ini penting sekiranya beliau hendak menewaskan Tentera Jepun. Stewart giat melatih batalionnya dalam aspek peperangan hutan dan menyesuaikan diri dengan hangat iklim tropika. Stewart dan pasukannya menggubal taktik baru untuk membolehkan mereka terus efisien sebagai pasukan tentera di dalam cuaca di Tanah Melayu.

Apabila 2 Argylls memasuki pertempuran dengan askar-askar Jepun dalam bulan Disember 1941, pasukan itu merupakan satu daripada segelintir daripada pasukan Tentera British yang dapat berperang dengan baik menentang askar Jepun. 2 Argylls bertindak cemerlang untuk menyekat dan melengahkan kemaraan askar Jepun, bermula dengan pertempuran di Jalan Grik, hingga ke Pertempuran di Kampar dan Pertempuran di Slim River sehinggalah ke Pertempuran Singapura. Tetapi penggunaan Batalion 2 Argylls bererti mereka bertempur secara berterusan sepanjang kempen penaklukan Jepun dan dengan itu mengalami kadar korban perang yang tinggi.

Kekesanan Stewart memerintah 2 Argylls akhirnya menggerakkan kepimpinan Tentera British untuk melantik beliau menjadi Panglima 12 Briged India selepas panglima asalnya Brig. Jen. A. C. M. Paris dipilih untuk menggantikan Mej. Jen. David Murray-Lyon sebagai Panglima 11 Divisyen India. (David Murray-Lyon tidak menunjukkan kepimpinan yang baik sepanjang pertempuran bermula dari Pertempuran Jitra).

Di Singapura, apabila 12 Briged India Stewart kembali sebagai pemerintah Bn 2 Argylls selepas Tentera British berundur daripada Semenanjung Tanah Melayu. Stewart merupakan antara pegawai British yang paling akhir menyeberangi Tambak Johor ke Singapura semasa pengunduran Tentera British.